1997年9月，周杰倫參加了娛樂節目《超級新人王》，之后被吳宗憲邀請到阿爾發音樂公司擔任音樂助理。

關于周杰倫出道前寫的第一首歌，當然也可以說是他14歲寫的 《天長地久》，但是畢竟那首歌沒有做過正式錄音。更合理的說法，應該是這首寫給吳宗憲的《三暝三日》。

這首歌和《大聲說出心內話》、《唱歌的人尚快樂 》、《容易破碎的心》、《相思是啥密》一起收錄于1998年6月發行的《吳宗憲的台語歌》專輯。

那一年的周杰倫，20歲不到。

「有些事情你在瞞著我，只是一直沒有人想打破沉默。可你終于還是開了口，一句還是朋友，這四個字，竟是這世上最殘忍的話語。知道你分手后不難過，我卻不知道自己該開心還是難過。愿你比從前快樂，但那句祝福的話我不會說出口。」

《你比從前快樂》由方文山作詞，周杰倫譜曲、編曲 ，收錄于周杰倫2001年12月28日發行的EP《范特西Plus》中 。這首歌本是寫給吳宗憲，可周杰倫在演唱會自己翻唱后竟然像變了另一首歌。

有人說，吳宗憲唱《你比從前快樂》是剛分手三天，不能自拔，而周杰倫唱《你比從前快樂》是分手三年之后，已然放開，同一首歌由不同的人演繹出來，加上演唱者本人的特色，味道也是不一樣的。

周杰倫在某些細節上的處理是與吳宗憲是截然不同的，比如有些地方吳宗憲降調，而周杰倫就反而用升調唱。并且，個人的投入到這首歌的情感也不同，如果說吳宗憲的版本是中年人經歷愛人的背叛后的耿耿于懷，周杰倫的版本就是曾經情到深處的少年，如今已經看淡一切后的釋懷。

其實周杰倫編曲層面跟憲哥的專輯版沒有太大的區別，周杰倫只是把副歌「過往的歡樂」兩句換了旋律，加上模糊不清的咬字，馬上把這首歌搶了回來。

吳宗憲版本的《你比從前快樂》，收錄于同名專輯。該專輯中還有4首杰倫創作的作品，分別是《平衡點》、《傷心的樹》、《放我一個人》，以及最經典的《屋頂》。

平衡點

說起這首《放我一個人》，可是周杰倫一曲三唱的經典。這首歌的第一代版本就是杰倫寫給吳宗憲的《放我一個人》，2009年重新填詞為一首粵語歌曲 《戀愛令人心痛》，由香港女演員鐘嘉欣演唱。後來，它又在劉畊宏和許慧欣的手里變成普通話版本的對唱情歌 《心動心痛》，收錄在劉畊宏2010年的專輯《彩虹天堂》中。

1994年的一個夜晚，年僅15歲的周杰倫獨自爬上屋頂，遙望夜空。那一年昆凌才一歲。

月圓之夜的寂寞，裹挾著此刻的少年。雖然內心渴望打消這惱人的孤寂，可窗子的對面只有空蕩蕩的屋頂，孤零零的電視天線。少年從屋頂返回房間，陷入自己的想象，幻想了一段甜蜜的故事，他寫的歌詞是甜蜜的，可是旋律卻依然哀傷地很真實。周杰倫把它寫下來，歌名就叫《半夜睡不著覺》。

當時還在讀國中二年級周杰倫，父母離異后，常常夜晚一個人坐在窗外，看城市的天空，和自家的屋頂。也許是從小有些孤獨，很想有個人來陪自己，他把這種感受寫進了自己的歌曲中，最初歌曲草稿叫《半夜睡不著覺》，後來他在歌曲投稿的時候改為了《屋頂》。

《屋頂》由周杰倫自己作詞、作曲，寫給吳宗憲后，又于2001年由自己和溫嵐重新演繹，收錄于溫嵐2001年7月9日發行的專輯《有點野》。

2000年到2001年，周杰倫又為憲哥寫下了《耍花樣》、《脫離軌道》、《瞎了聾了》三首作品。

吳宗憲在錄制電視台節目《王牌大明星》時表示，2009年7月將推出告別專輯，周杰倫及方文山連手創作《一路上小心》送給他，這也是杰倫寫給他的最后一首歌。

《一路上小心》以描寫男女分手時候的心境，比喻吳宗憲想要退出舞台的心情。吳宗憲笑稱，感覺很像景行廳用的送葬曲，周杰倫寫了首不吉利的曲子給我。

寫這首歌的周杰倫已經是在發行了《我很忙》以后了，彼時的周杰倫早已功成名就。