2000~2001年，此時周杰倫剛出道，雖展現出橫溢才華但唱歌完全依賴機能及狀態。
不過即使如此，周杰倫依然能夠駕馭像《娘子》《黑色幽默》《印第安老斑鳩》《安靜》《可愛女人》《反方向的鐘》這種高難度的歌曲，可見周杰倫不僅有才，在演唱方面也十分具有天賦。
2003~2005年，這個時期周杰倫已經能夠熟練運用新的唱法，尤其是2004~2005年，機能達到頂峰，不說A4，就連B4~C#5這個音域，周杰倫也可以坐著輕松駕馭，具體可見周杰倫2004~2005年無與倫比演唱會《擱淺》《蝸牛》等。
這一場的《擱淺》質量高于臺北站，還有帶即興的《一路向北》以及帶兩個改編C5的《蝸牛》。
2006~2008年，這個時期的周杰倫機能雖不及05年，但綜合實力達到頂峰。
其中06年音色較為清澈細膩，08年音色較為厚重成熟，07年音色則折中，所以這個時期又以07年為頂峰。這也是大多數人公認的頂峰。
具體可見周杰倫2007年無與倫比演唱會《白色風車》《最長的電影》《不能說的秘密》《蝸牛》等。
2009年，這個時期的周杰倫已入而立之年，機能已見頹勢，高音雖依然鋒利，但腔體的進一步壓縮導致周杰倫的嗓子在09年之后變為許多人所說的厚嗓，并且無與倫比演唱會《不能說的秘密》也是從09年開始降調，09年唯一的神級現場是《菊花臺》。
2010~2011年，這個時期的周杰倫在現場面對B4以上的高音咬字已無能為力，且歌聲變細，音色變厚，就連說話的聲音都能聽出來不同以前。
但超時代演唱會的質量依然很高，超時代版《開不了口》成為大多數杰迷心中《開不了口》的最好版本。
2012年~2014年，這個時期的周杰倫找到了新的唱法，歌聲再次變得高亢有力，又多了一絲成熟穩重的味道，尤其是13年，低音如離弦之箭，高音如出鞘之刃，并且周董在這個時期短暫再次擁有了C5的能力。
具體可見13年魔天倫新加坡站《一路向北》、臺北站《不能說的秘密》、廣州站《開不了口》，及2014年悉尼站《完美主義》、貴陽站《開不了口》、北京站《最長的電影》、大連站《白色風車》等。
2015年的周董經歷了一年半的超負荷演出（13~14年場場賣力），氣息支撐明顯減弱，聲音焦點進一步放大，聲音變啞，變薄，全沒有13~14年的力度，盡顯疲憊。
摩天輪2濟南演唱會
2017年10月~2019年5月，這個時期的周杰倫再次轉換唱法，從厚嗓漸漸又轉換回07年的唱腔，音色變得更啞、更單薄，失去了16年~17年嗓音所包含的最后的沖擊力，并且從18年開始，周杰倫開始疏于練聲。
18年降4key《發如雪》說明了這一點，這個現場與17年南京站、北京站原key《發如雪》僅相隔一年。
然而，周杰倫的唱功仍在提升《不愛我就拉倒》這首歌曲因為歌詞飽受詬病，但其不論是作曲、編曲、制作還是演唱都是周杰倫搖滾歌曲該有的水準。與《借口》屬于同一類歌，每個音都不高，但也不低，副歌的連續G4，稍有擠卡便會大失美感，但周杰倫在18年極嚴重倒嗓的情況下依然能夠唱得飽滿有動感，這也是唱功提升的體現。
2021年，這個時期的周杰倫因為疫情，不開演唱會，也不接商演。
于是杰倫徹底過起了圍著老婆孩子轉的生活。
