都說《乘風破浪的姐姐》是一個大型女明星交鋒的圖鑒，但在節目中，姐姐們卻開始PK起了各自的交友圈，而袁詠琳提及自己的親友團時更是不鳴則已一鳴驚人，直接搬出了周杰倫。
在黃曉明介紹完訓練考核的獲勝團將會得到第四次公演親友團現場拉票的特權后，姐姐們便議論紛紛，說要請來自己的「二嬸」、「三叔」、「三舅」。
就在場面一度混亂之時，一旁的袁詠琳卻突然詢問自己的隊友：「我要找周杰倫來嗎？」
周杰倫這個名字一出，其余的姐姐們是又激動又羨慕。
就連黃曉明都對此充滿了期待，問袁詠琳可不可以下一場直接宣布周杰倫可能會來到現場。
很多網友對于袁詠琳可能并不熟悉，有時還會把她和袁詠儀搞混，袁詠琳本人對此已經見怪不怪了，甚至還在自我介紹的時候拿這個梗開玩笑。
不過雖然袁詠琳的人氣總是不溫不火，但她卻是周杰倫實打實的小師妹，一出道就受到了周杰倫的青睞。
2009年，袁詠琳參加了第52屆全美華埠小姐選美比賽，并以不俗的表現獲得了冠軍，進入了娛樂圈。
同年，她還因為自身音樂實力過硬，受周杰倫提攜加入了杰威爾并發行首張個人同名專輯《袁詠琳》在歌壇出道。值得一提的是，這張專輯中的主打歌《畫沙》，是周杰倫首度愿意演唱別人寫的對唱歌曲。袁詠琳也因此成為繼溫嵐、Lara后，第3個和周杰倫對唱情歌的幸運兒。
隨后，袁詠琳還出演了個人的首部電視劇作品，在周杰倫自編自導的科幻偶像劇《貓熊人》客串飾演了世界鋼琴大賽冠軍Cindy。
一出道便頂著周杰倫小師妹以及J女郎的雙重光環，袁詠琳一時間風頭無兩，但與此同時，她和周杰倫之間的緋聞很快也鋪天蓋地地襲來。更甚的是，很多網友還會質疑袁詠琳，認為她不配和周杰倫一起合唱。
袁詠琳在某次采訪中對此事做了回應：「我其實很害怕，我從來沒想過怎麼會有J女郎這個稱號，因為我們的關系真的是很單純的那種，就是兄弟姐妹吧。平時其實也蠻少見到他，在公司就是聊個音樂什麼的。」
為了證明自己是靠實力而非關系，袁詠琳在2011年發行了個人的第二張專輯《2 be Different》，并憑借此專輯獲得了中國原創音樂流行榜最具才華獎；之后還與賴雅妍、寇世勛、林佑威共同主演了時代文化劇《瑰寶1949》。
本以為袁詠琳會繼續大放光彩，可是在2012年到2015年間，她卻淡出了大眾的視線。有傳聞稱這是因為袁詠琳和經紀公司鬧翻了，但這個說法并不準確。袁詠琳在歌壇蒸發，其實是因為遭到網絡暴力，以及自己當時寫不出滿意的作品，導致有抑郁傾向，一度想退圈。
經歷了幾年的蟄伏期，袁詠琳終于重振旗鼓，在回憶一些往事之時也對自身有著新的期許：「一出道的時候，媒體提問十個問題，應該有八個問題都在問我的師兄（周杰倫）。但是當然每一個人都會希望說，有一天大家可以看到的是你自己的作品，不會只是因為他（周杰倫），然后喜歡你。」
她還期待自己在每個階段、每個季節有不一樣的挑戰，也希望可以有個更健康的心態去面對這個世界。
回觀袁詠琳和周杰倫，兩人的關系并沒有因為流言蜚語受到影響，周杰倫在得知袁詠琳參加《乘風破浪的姐姐》的第一時間便為她打call，還說：「進步就是來自于不斷地自我挑戰」。
出道十年一直不溫不火，袁詠琳說自己是把《乘風破浪的姐姐》當成最后一搏的舞台，這次要是不行就告別歌壇。而如今，她不但在《乘風破浪的姐姐》中堅持到了現在，并且憑借著自身的實力為大眾熟知，她的標簽也不再是周杰倫的小師妹，而是乘風破浪的姐姐袁詠琳，因此當再說起老板兼師兄時，也多了不一樣的底氣。
